Bài chi tiết: Giải thưởng Shorty lần thứ nhất

Các giải thưởng được tạo ra vào năm 2008 bởi các doanh nhân công nghệ Greg Galant, Adam Varga và Lee Semel của Sawhorse Media.  Họ mời các chủ tài khoản Twitter đề cử những người dùng Twitter giỏi nhất trong các danh mục chung như hài hước, tin tức, ẩm thực và thiết kế.  Người chiến thắng được chọn bởi hơn 30.000 người dùng Twitter trong thời gian bỏ phiếu.  Những người sáng lập Twitter lần đầu tiên nghe về giải thưởng sau khi cuộc thi bắt đầu được tiến hành và bày tỏ sự ủng hộ đối với nó.

Lễ trao giải Shorty Awards đầu tiên được tổ chức vào ngày 11 tháng 2 năm 2009, tại Galapagos Art Space ở Brooklyn, New York. Khoảng 300 người đã tham dự sự kiện này.  Sự kiện này được tổ chức bởi CNN neo Rick Sanchez và sự xuất hiện tính năng nổi bật bởi người dùng Twitter MC Hammer và Gary Vaynerchuk và xuất hiện một video bằng cách Shaquille O'Neal.  Các giải thưởng, trong 26 hạng mục, được bình chọn bởi người dùng Twitter.